Guías Docentes Electrónicas
1. DATOS GENERALES
Asignatura:
AMPLIACIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA
Código:
57323
Tipología:
OBLIGATORIA
Créditos ECTS:
6
Grado:
398 - GRADO EN QUÍMICA
Curso académico:
2020-21
Centro:
1 - FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS (CR)
Grupo(s):
20  23 
Curso:
3
Duración:
C2
Lengua principal de impartición:
Español
Segunda lengua:
Uso docente de otras lenguas:
Algunos materiales en inglés
English Friendly:
S
Página web:
Bilingüe:
N
Profesor: ANGEL DIAZ ORTIZ - Grupo(s): 20  23 
Edificio/Despacho
Departamento
Teléfono
Correo electrónico
Horario de tutoría
S. Alberto Magno, 2ª planta
QUÍMICA INORG., ORG., Y BIOQ.
3461
angel.diaz@uclm.es

Profesor: ENRIQUE DIEZ BARRA - Grupo(s): 20  23 
Edificio/Despacho
Departamento
Teléfono
Correo electrónico
Horario de tutoría
San Alberto Magno
QUÍMICA INORG., ORG., Y BIOQ.
3435
enrique.diez@uclm.es

Profesor: JULIAN RODRIGUEZ LOPEZ - Grupo(s): 20  23 
Edificio/Despacho
Departamento
Teléfono
Correo electrónico
Horario de tutoría
San Alberto Magno, 1ª planta
QUÍMICA INORG., ORG., Y BIOQ.
3462
julian.rodriguez@uclm.es

Profesor: ANA SANCHEZ-MIGALLON BERMEJO - Grupo(s): 20  23 
Edificio/Despacho
Departamento
Teléfono
Correo electrónico
Horario de tutoría
Edificio San Alberto Magno
QUÍMICA INORG., ORG., Y BIOQ.
3407
ana.smigallon@uclm.es

Profesor: JUAN TEJEDA SOJO - Grupo(s): 20  23 
Edificio/Despacho
Departamento
Teléfono
Correo electrónico
Horario de tutoría
S. Alberto Magno
QUÍMICA INORG., ORG., Y BIOQ.
3460
juan.tejeda@uclm.es

Profesor: ESTER VAZQUEZ FERNANDEZ-PACHECO - Grupo(s): 20  23 
Edificio/Despacho
Departamento
Teléfono
Correo electrónico
Horario de tutoría
Marie Curie, 3ª planta
QUÍMICA INORG., ORG., Y BIOQ.
3513
ester.vazquez@uclm.es

2. REQUISITOS PREVIOS

Se recomienda haber cursado y aprobado las asignaturas Química Orgánica I y Química Orgánica II.

3. JUSTIFICACIÓN EN EL PLAN DE ESTUDIOS, RELACIÓN CON OTRAS ASIGNATURAS Y CON LA PROFESIÓN

La materia Química Orgánica está englobada dentro del módulo de Fundamentos de Química en el Grado en Química. Está diseñada para desarrollar los conceptos y datos fundamentales de Química Orgánica, mostrar las evidencias experimentales que soportan estos conceptos, aplicarlos a la resolución de problemas químicos y demostrar que esta materia evoluciona rápidamente y que juega un papel clave en desarrollos tecnológicos modernos en campos muy diversos, desde la biología a la ciencia de materiales, influyendo de manera fundamental en todos los aspectos de la vida cotidiana.

En la asignatura Ampliación de Química Orgánica se estudian los productos orgánicos naturales. Las reacciones químicas comunes a todos los seres vivos implican los metabolitos primarios de los cuatro grandes compuestos esenciales para la vida: carbohidratos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos. Hay, sin embargo, otros compuestos que no son vitales pero que usualmente ayudan a la supervivencia, estos son los metabolitos secundarios.

Esta asignatura pretende no solo estudiar la reactividad de estos compuestos, sino también aplicar los conocimientos y conceptos adquiridos anteriormente a los dos principales problemas derivados de la química de productos naturales: la determinación estructural y sus métodos de síntesis. Desde el punto de vista experimental se incluirá, además, el aislamiento de productos naturales.


4. COMPETENCIAS DE LA TITULACIÓN QUE LA ASIGNATURA CONTRIBUYE A ALCANZAR
Competencias propias de la asignatura
Código Descripción
CB02 Que los estudiantes sepan aplicar sus conocimientos a su trabajo o vocación de una forma profesional y posean las competencias que suelen demostrarse por medio de la elaboración y defensa de argumentos y la resolución de problemas dentro de su área de estudio
E01 Comprender y utilizar la terminología química, nomenclatura, convenios y unidades.
E03 Manipular con seguridad y responsabilidad medioambiental los productos químicos.
E06 Conocer los rasgos estructurales de los compuestos químicos, incluyendo la estereoquímica, así como las principales técnicas de investigación estructural.
E16 Planificar, diseñar y desarrollar proyectos y experimentos.
G01 Conocer los principios y las teorías de la Química, así como las metodologías y aplicaciones características de la química analítica, química física, química inorgánica y química orgánica, entendiendo las bases físicas y matemáticas que precisan.
G02 Ser capaces de reunir e interpretar datos, información y resultados relevantes, obtener conclusiones y emitir informes razonados en problemas científicos, tecnológicos o de otros ámbitos que requieran el uso de herramientas químicas.
G03 Saber aplicar los conocimientos teóricos-prácticos adquiridos en los diferentes contextos profesionales de la Química.
G04 Saber comunicar, de forma oral y escrita, los conocimientos, procedimientos y resultados de la Química, tanto a nivel especializado como no especializado.
T03 Una correcta comunicación oral y escrita.
T11 Capacidad de obtener información bibliográfica, incluyendo recursos en Internet.
5. OBJETIVOS O RESULTADOS DE APRENDIZAJE ESPERADOS
Resultados de aprendizaje propios de la asignatura
Descripción
Adquirir la capacidad de interpretar los resultados experimentales, relacionando cada etapa experimental con los conocimientos teóricos adquiridos.
Adquirir la formación práctica necesaria para aplicarla en su vida profesional. Conocer los principales métodos de aislamiento, purificación y caracterización de los compuestos orgánicos.
Adquirir la habilidad para manipular reactivos químicos y compuestos orgánicos con seguridad.
Adquirir una conciencia de protección del medio ambiente desarrollando la idea de que la Química Orgánica debe utilizarse para mejorar la calidad de vida.
Aprender a trabajar de forma autónoma en un laboratorio y saber interpretar los resultados experimentales obtenidos.
Conocer la estereoquímica de los compuestos orgánicos y la estereoselectividad de las principales reacciones.
Conocer la estructura de los principales grupos funcionales orgánicos.
Conocer la estructura y función de los productos naturales orgánicos.
Conocer la utilidad de las técnicas espectroscópicas en Química Orgánica.
Conocer los aspectos principales de la terminología y nomenclatura en Química Orgánica.
Conocer los principales métodos de preparación y la reactividad de los principales grupos funcionales orgánicos y relacionarla con su estructura.
Conocer los principios básicos de Química Orgánica.
Conseguir que el alumno sea capaz de buscar y seleccionar información en el ámbito de la Química Orgánica y que sea capaz de procesarla y presentarla adecuadamente tanto de forma oral como escrita, desarrollando su capacidad de síntesis, siendo crítico y objetivo.
Desarrollar en el alumno la capacidad de iniciativa para plantear y resolver problemas concretos de Química Orgánica, así como de interpretar los resultados obtenidos.
Desarrollar su capacidad de trabajar en equipo.
Reconocer los principales intermedios reactivos y la influencia de los efectos estereoelectrónicos sobre su estabilidad y reactividad.
Saber aplicar los conocimientos de Química Orgánica a la solución de problemas sintéticos y estructurales.
Suscitar y fomentar en el alumno todos aquellos valores y actitudes inherentes a la actividad científica.
Resultados adicionales
No se han establecido.
6. TEMARIO
  • Tema 1: AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS: Clasificación. Estereoquímica. Comportamiento ácido-base. Punto isoeléctrico. Análisis de aminoácidos. Métodos de síntesis. Síntesis enantioselectiva. Péptidos. Determinación de la estructura de péptidos: análisis de aminoácidos. Análisis de la secuencia. Análisis de grupos terminales: N-terminal y C-terminal. Hidrólisis selectiva de péptidos. Estrategia de síntesis de péptidos. Protección del grupo amino. Protección del grupo carboxilo. Activación y acoplamiento. Formación de enlaces peptídicos. Síntesis de péptidos en fase sólida. Método de Merrifield. Estructura secundaria de pétidos y proteínas. Estructura terciaria. Coenzimas. Estructura cuaternaria de las proteínas. Hemoglobina.
  • Tema 2: CARBOHIDRATOS Y ÁCIDOS NUCLEICOS: Introducción. Clasificación. Proyecciones de Fischer. Sistema de notación D-L. Aldosas y cetosas. Clasificación de Rosanoff. Formas cíclicas: Furanosas, piranosas. Mutarrotación. Efecto anomérico. Glicósidos. Disacáridos. Polisacáridos. Glicoproteínas de la superficie celular. Reactividad de los monosacáridos. Reacción con fenilhidrazina. Reducción. Oxidación. Reacciones de epimerización, isomerización y degradación retroaldólica. Reacción con ácido. Formación de tioacetales. Reacción con compuestos carbonílicos. Extensión de la cadena. Reacciones de degradación de aldosas. Ácidos nucleicos: nucleósidos. nucleótidos, ácidos nucleicos.
  • Tema 3: METABOLITOS DERIVADOS DEL ACETATO: Acetilcoenzima A. Ácidos grasos, grasas y ceras. Biosíntesis de ácidos grasos. Fosfolípidos. Prostaglandinas. Tromboxanos. Leucotrienos. Terpenos. Regla del isopreno y clasificación de terpenos. Biosíntesis de terpenos. Ruta del ácido mevalónico. Terpenos lineales, monocíclicos y bicíclicos. Esteroides: estructura. Biosíntesis del colesterol. Carotenoides: estructura. Química de la visión.
  • Tema 4: OTROS METABOLITOS SECUNDARIOS: Polifenoles. Ruta del ácido shikímico. Galotaninos. Ácidos hidroxicinámicos. Cumarinas. Ruta de los policétidos. Naftoquinonas. Antraquinonas. Tetraciclinas. Flavonoides. Isoflavonoides. Alcaloides. Alcaloides derivados de la ornitina y de la lisina. Alcaloides con esqueleto de pirrolidina y piperidina. Alcaloides con esqueleto de pirrolizidina y quinolizidina. Alcaloides con esqueleto de piridina. Alcaloides derivados de fenilalanina y tirosina. Alcaloides derivados del triptófano: alcaloides indólicos. Alcaloides derivados de la purina.
7. ACTIVIDADES O BLOQUES DE ACTIVIDAD Y METODOLOGÍA

Todas las actividades formativas serán recuperables, es decir, debe existir una prueba de evaluación alternativa que permita valorar de nuevo la adquisición de las mismas competencias en la convocatoria ordinaria, extraordinaria y especial de finalización. Si excepcionalmente, la evaluación de alguna de las actividades formativas no pudiera ser recuperable, deberá especificarse en la descripción.

Actividad formativa Metodología Competencias relacionadas ECTS Horas Ev Ob Descripción
Enseñanza presencial (Teoría) [PRESENCIAL] Método expositivo/Lección magistral E01 E06 G01 0.64 16 N N
Enseñanza presencial (Prácticas) [PRESENCIAL] Prácticas E01 E03 E06 E16 G01 T11 1.28 32 S S
Talleres o seminarios [PRESENCIAL] Resolución de ejercicios y problemas CB02 E01 E06 G02 G03 G04 0.32 8 S N
Tutorías de grupo [PRESENCIAL] Combinación de métodos CB02 E01 E06 G02 G03 G04 0.04 1 S N
Estudio o preparación de pruebas [AUTÓNOMA] Trabajo autónomo G02 T11 2.8 70 N N
Otra actividad no presencial [AUTÓNOMA] Resolución de ejercicios y problemas G02 T11 0.76 19 N N
Pruebas de progreso [PRESENCIAL] Combinación de métodos CB02 E16 G02 G03 G04 T03 0.08 2 S N
Prueba final [PRESENCIAL] Combinación de métodos CB02 E16 G02 G03 G04 T03 0.08 2 S S
Total: 6 150
Créditos totales de trabajo presencial: 2.44 Horas totales de trabajo presencial: 61
Créditos totales de trabajo autónomo: 3.56 Horas totales de trabajo autónomo: 89

Ev: Actividad formativa evaluable
Ob: Actividad formativa de superación obligatoria (Será imprescindible su superación tanto en evaluación continua como no continua)

8. CRITERIOS DE EVALUACIÓN Y VALORACIONES
Sistema de evaluación Evaluacion continua Evaluación no continua * Descripción
Resolución de problemas o casos 15.00% 0.00% Se valorará positivamente la resolución de los problemas por parte del alumno, así como su participación activa en clase. Por otra parte, el alumno podrá incrementar su nota de evaluación continua entregando seminarios y cuestiones a propuesta del profesor.
Pruebas de progreso 40.00% 0.00% Se realizará una prueba corta de dos horas durante el semestre para valorar el seguimiento del aprendizaje.
Realización de prácticas en laboratorio 20.00% 20.00% Los créditos prácticos se calificarán de forma conjunta mediante el trabajo diario del laboratorio en el cual se tendrán en cuenta aspectos como la destreza, el orden, la capacidad de iniciativa, etc. Así mismo, se incluirán dos cuestiones referidas a las prácticas en el examen final.
Prueba final 25.00% 80.00% Se realizará un examen final de la asignatura. Cabe la posibilidad, no obstante, de eximir de parte de la materia a aquellos alumnos que hayan superado la prueba de progreso.
Total: 100.00% 100.00%  
* En Evaluación no continua se deben definir los porcentajes de evaluación según lo dispuesto en el art. 6 del Reglamento de Evaluación del Estudiante de la UCLM, que establece que debe facilitarse a los estudiantes que no puedan asistir regularmente a las actividades formativas presenciales la superación de la asignatura, teniendo derecho (art. 13.2) a ser calificado globalmente, en 2 convocatorias anuales por asignatura, una ordinaria y otra extraordinaria (evaluándose el 100% de las competencias).

Criterios de evaluación de la convocatoria ordinaria:
  • Evaluación continua:
    Se aconseja la asistencia a las clases, aunque no es obligatoria.
    La asistencia a prácticas es obligatoria y no recuperable, además para aprobar la asignatura Ampliación de Química Orgánica es requisito indispensable la superación de las prácticas.
    LA ASIGNATURA SOLO PODRÁ APROBARSE MEDIANTE PRUEBAS DE PROGRESO SI EN ÉSTAS SE OBTIENE UNA NOTA IGUAL O SUPERIOR A 4.5. En caso contrario, el alumno deberá hacer un examen final de toda la asignatura (que tendrá un peso del 65% en la nota final) en el que deberá obtener una calificación igual o superior a 5.
  • Evaluación no continua:
    No se ha introducido ningún criterio de evaluación

Particularidades de la convocatoria extraordinaria:
Para superar la asignatura en la convocatoria extraordinaria el alumno deberá haber aprobado las prácticas (cuya nota supondrá un 20% de la calificación final) y realizar un examen (que tendrá un peso del 80% sobre la nota) en el cual deberá obtener una calificación igual o superior a 5.
Particularidades de la convocatoria especial de finalización:
No se ha introducido ningún criterio de evaluación
9. SECUENCIA DE TRABAJO, CALENDARIO, HITOS IMPORTANTES E INVERSIÓN TEMPORAL
No asignables a temas
Horas Suma horas
Enseñanza presencial (Prácticas) [PRESENCIAL][Prácticas] 32
Estudio o preparación de pruebas [AUTÓNOMA][Trabajo autónomo] 70
Otra actividad no presencial [AUTÓNOMA][Resolución de ejercicios y problemas] 19
Pruebas de progreso [PRESENCIAL][Combinación de métodos] 2
Prueba final [PRESENCIAL][Combinación de métodos] 2

Tema 1 (de 4): AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS: Clasificación. Estereoquímica. Comportamiento ácido-base. Punto isoeléctrico. Análisis de aminoácidos. Métodos de síntesis. Síntesis enantioselectiva. Péptidos. Determinación de la estructura de péptidos: análisis de aminoácidos. Análisis de la secuencia. Análisis de grupos terminales: N-terminal y C-terminal. Hidrólisis selectiva de péptidos. Estrategia de síntesis de péptidos. Protección del grupo amino. Protección del grupo carboxilo. Activación y acoplamiento. Formación de enlaces peptídicos. Síntesis de péptidos en fase sólida. Método de Merrifield. Estructura secundaria de pétidos y proteínas. Estructura terciaria. Coenzimas. Estructura cuaternaria de las proteínas. Hemoglobina.
Actividades formativas Horas
Enseñanza presencial (Teoría) [PRESENCIAL][Método expositivo/Lección magistral] 5
Talleres o seminarios [PRESENCIAL][Resolución de ejercicios y problemas] 2

Tema 2 (de 4): CARBOHIDRATOS Y ÁCIDOS NUCLEICOS: Introducción. Clasificación. Proyecciones de Fischer. Sistema de notación D-L. Aldosas y cetosas. Clasificación de Rosanoff. Formas cíclicas: Furanosas, piranosas. Mutarrotación. Efecto anomérico. Glicósidos. Disacáridos. Polisacáridos. Glicoproteínas de la superficie celular. Reactividad de los monosacáridos. Reacción con fenilhidrazina. Reducción. Oxidación. Reacciones de epimerización, isomerización y degradación retroaldólica. Reacción con ácido. Formación de tioacetales. Reacción con compuestos carbonílicos. Extensión de la cadena. Reacciones de degradación de aldosas. Ácidos nucleicos: nucleósidos. nucleótidos, ácidos nucleicos.
Actividades formativas Horas
Enseñanza presencial (Teoría) [PRESENCIAL][Método expositivo/Lección magistral] 6
Talleres o seminarios [PRESENCIAL][Resolución de ejercicios y problemas] 2
Tutorías de grupo [PRESENCIAL][Combinación de métodos] 1

Tema 3 (de 4): METABOLITOS DERIVADOS DEL ACETATO: Acetilcoenzima A. Ácidos grasos, grasas y ceras. Biosíntesis de ácidos grasos. Fosfolípidos. Prostaglandinas. Tromboxanos. Leucotrienos. Terpenos. Regla del isopreno y clasificación de terpenos. Biosíntesis de terpenos. Ruta del ácido mevalónico. Terpenos lineales, monocíclicos y bicíclicos. Esteroides: estructura. Biosíntesis del colesterol. Carotenoides: estructura. Química de la visión.
Actividades formativas Horas
Enseñanza presencial (Teoría) [PRESENCIAL][Método expositivo/Lección magistral] 3
Talleres o seminarios [PRESENCIAL][Resolución de ejercicios y problemas] 2

Tema 4 (de 4): OTROS METABOLITOS SECUNDARIOS: Polifenoles. Ruta del ácido shikímico. Galotaninos. Ácidos hidroxicinámicos. Cumarinas. Ruta de los policétidos. Naftoquinonas. Antraquinonas. Tetraciclinas. Flavonoides. Isoflavonoides. Alcaloides. Alcaloides derivados de la ornitina y de la lisina. Alcaloides con esqueleto de pirrolidina y piperidina. Alcaloides con esqueleto de pirrolizidina y quinolizidina. Alcaloides con esqueleto de piridina. Alcaloides derivados de fenilalanina y tirosina. Alcaloides derivados del triptófano: alcaloides indólicos. Alcaloides derivados de la purina.
Actividades formativas Horas
Enseñanza presencial (Teoría) [PRESENCIAL][Método expositivo/Lección magistral] 2
Talleres o seminarios [PRESENCIAL][Resolución de ejercicios y problemas] 2

Actividad global
Actividades formativas Suma horas
10. BIBLIOGRAFÍA, RECURSOS
Autor/es Título Libro/Revista Población Editorial ISBN Año Descripción Enlace Web Catálogo biblioteca
Carey, F. A. Química Orgánica, 6ª Ed. McGraw-Hill 970-10-5610-8 2006 It can be found in the UCLM General Library Ficha de la biblioteca
Claramunt Vallespí, R,; Farrán Morales, Á.; López García, C.; Pérez Torralba, M.; Santa María Gutierrez, D. Química Bioorgánica y Productos Naturales UNED Editorial 978-84-362-6624-5 2013 It can be found in the UCLM General Library Ficha de la biblioteca
García Calvo-Flores, F.; Dobado, J. A. Problemas resueltos en Química Orgánica, 1ª Ed. Thomson 978-84-9732-458-8 2008 It can be found in the UCLM General Library  
Gil Ruiz, P. Productos Naturales, 1ª Ed. Univ. Pública de Navarra 84-95075-91-1 2002 It can be found in the UCLM General Library Ficha de la biblioteca
Herbert, R. B. The Biosynthesis of Secondary Metabolites Chapman and Hall 0-412-27720-4 1989 It can be found in the UCLM General Library Ficha de la biblioteca
Levy, D. E.; Fügedi, P. The Organic Chemistry of Sugars, 1ª Ed. CRC Press 978-0824753559 2005  
Mann, J. Secondary Metabolism Oxford Chemistry Series 0-19-855529-6 1987 It can be found in the UCLM General Library Ficha de la biblioteca
Mann, J.; Davidson, S.; Hobbs, J.; Banthorpe, D.; Harborne, J. Natural Products Prentice Hall 978-0582060098 1994  
Marco, J. A. Química de los Productos Naturales, 1ª Ed. Sintesis 84-9756-403-0 2006 It can be found in the UCLM General Library Ficha de la biblioteca
McMurry, J. Organic Chemistry: with Biological Applications, 2ª Ed. Brooks/Cole 9780495391449 2011 It can be found in the UCLM General Library Ficha de la biblioteca
McMurry, J.; Begley, T. P. The Organic Chemistry of Biological Pathways, 1ª Ed. Robert & Company Publishers 0-9747077-1-6 2005 It can be found in the UCLM General Library Ficha de la biblioteca
Meislich, H.; Meislich, E. K.; Sharefkin, J. 3000 Solved Problems in Organic Chemistry, 1ª Ed. McGraw Hill 0-07-056424-8 1994 It can be found in the UCLM General Library Ficha de la biblioteca
Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. Química Orgánica: Estructura y Función, 5ª Ed. Omega 978-84-282-1431-5 2007 It can be found in the UCLM General Library Ficha de la biblioteca
Wade, L. G. Jr. Química Orgánica, 5ª Ed. Pearson Educación 0-13-110310-5 2004 It can be found in the UCLM General Library Ficha de la biblioteca



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